未キャッシュ時に同時アクセスが来た場合、オリジン側にすべてのリクエストが届きますか？

すべてのリクエストが一斉にオリジンへ到達することはありません。代表となる1リクエストだけがオリジンに到達し、キャッシュが完了した時点で残りのリクエストにはキャッシュを配信します。